In den frühen 1930er Jahren schlug ein kleiner Flugzeughersteller, die Stearman Aircraft Corporation, seine eigene Konstruktion für einen vom US Army Air Corps ausgeschriebenen Wettbewerb zum Bau eines Pilotenschulflugzeugs vor. Es handelte sich um einen Doppeldecker in klassischer Bauweise, der sich konzeptionell kaum von vielen anderen Zweisitzern jener Zeit unterschied. Nach ausgiebigen Tests erkannte das Aviation Corps die Stearman-Konstruktion als die beste im Vergleich zu den anderen Beibooten an, und bereits 1936 wurde das erste Flugzeug mit der Bezeichnung PT-13 (Primary Trainer, Typ 13) an die US Army ausgeliefert. Darüber hinaus stieß das Flugzeug auch bei anderen Militärs auf Interesse, da auch die US Navy ein primäres Trainingsflugzeug benötigte. 1939 erhielt Stearman Aircraft den Status einer Abteilung des bekannten Unternehmens Boeing mit einer eigenen Produktionsstätte in Wichita, Kansas. Der Zweite Weltkrieg wurde zu einem Wendepunkt in der Geschichte der PT-13. Tausende und Abertausende von neuen Piloten wurden von der Armee und der Marine benötigt, und folglich wurden große Mengen dieses einfachen Flugzeugs für ihre Erstausbildung benötigt. Die Boeing Corporation erhielt immer mehr Aufträge für den Schulungsdoppeldecker, von dem bereits mehrere Tausend Maschinen bestellt worden waren, und auch Kanada interessierte sich für das Flugzeug; als britisches Kronland entsandte es in großer Zahl Piloten nach Großbritannien und in seine Territorien. Im Jahr 1941 wurde das Flugzeug modernisiert, vor allem im Hinblick auf die Verbesserung der Triebwerke, und diesmal wurde in dieselbe Basiszelle ein leistungsstärkerer Continental R-670-5-Motor mit 220 PS eingebaut. Diese Version erhielt die Bezeichnung PT-17. Insgesamt wurden 3519 Flugzeuge dieses Typs allein für das Heer hergestellt, und die Marine erhielt mehr als 3700 ähnliche Flugzeuge, die als N2S bezeichnet und bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs eingesetzt wurden. Für die kanadische Luftwaffe wurden 300 PT-27 hergestellt, die angesichts des rauen Klimas des Landes mit einem geschlossenen Cockpit für Pilot und Kadett ausgestattet waren. Es waren die kanadischen Piloten, die dem Flugzeug den Namen Kaydet gaben, der jedoch in der US Air Force nicht offiziell wurde. Eine kleine Anzahl von Maschinen dieses Typs wurde mit spezieller Ausrüstung für "Blindflüge" gebaut, und einige weitere wurden von landwirtschaftlichen Betrieben zum Besprühen von Feldfrüchten mit Chemikalien in Auftrag gegeben. Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs wurden zahlreiche PT-17 und N2S an Drittländer weiterverkauft, wo sie mindestens bis Mitte der 1950er Jahre im Einsatz waren, und noch mehr PT-17 wurden von privaten Eigentümern erworben, die für fast symbolisches Geld verschrottete Flugzeuge kauften. Heute sind sie nicht nur Objekte in Sammlungen, sondern auch Teilnehmer an zahlreichen Flugshows, obwohl viele der Flugzeuge fast 80 Jahre alt sind. Das Design des Flugzeugs war so erfolgreich, dass es nicht nur ein "fliegender Schreibtisch" für Tausende von Piloten wurde, sondern auch eine gute Maschine für Sportwettbewerbe oder Kunstflugmanöver.
