Der nach dem Premierminister der Kriegszeit benannte Sir Winston Churchill war ein für die Briten gebauter Toppsegelschoner, der an Tall Ship Races teilnehmen sollte. Im Jahr 1964 sammelte die Sail Training Association unter der Schirmherrschaft von Prinz Philip, Herzog von Edinburgh, Geld für den Bau des Schiffes. Der schöne Dreimastschoner lief 1966 vom Stapel, nahm an vielen Rennen teil und bildete junge Segler aus, bis er im Jahr 2000 verkauft wurde.
